Penelitian ini bermaksud mengungkap lebih mendalam tentang keterampilan manajerial peningkatan keunggulan pembelajaran pada tiga SMA Unggulan di Kota Semarang yang memiliki karakteristik berbeda. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan rancangan studi multi kasus. Teknik pengumpulan data menggunakan wawancara mendalam observasi berperan serta dan studi dokumentasi. Pengecekan kredibilitas data dilakukan dengan teknik triangulasi pengecekan anggota dan diskusi teman sejawat. Sedangkan pengecekan auditabilitas data penelitian dilakukan oleh para pembimbing dan independent auditor. Data yang terkumpul melalui ketiga teknik tersebut diorganisasi ditafsir dan dianalisis secara berulang-ulang baik melalui analisis dalam kasus maupun analisis lintas kasus guna menyusun konsep dan abstraksi temuan penelitian. Hasil penelitian menunjukkan (1) keunggulan pembelajaran ditemukan pada tiga SMA (2) keterampilan kepala sekolah dalam perencanaan peningkatan keunggulan pembelajaran yang menonjol dalam keterampilan memanaj perubahan organisasi memonitor setiap perubahan keterampilan merancang yang baik dan mengalokasikan sumber daya manusia dengan tepat (3) keterampilan kepala sekolah dalam pelaksanaan peningkatan keunggulan pembelajaran dibuktikan dengan hasil dari unjuk kerjanya melalui perolehan prestasi akademik dan prestasi non-akademik yang dicapai siswa (4) keterampilan kepala sekolah dalam evaluasi hasil peningkatan keunggulan pembelajaran yang menonjol dalam memonitor implementasi kebijakan pembelajaran membina mengarahkan dan memberdayakan guru dengan baik dalam melakukan evaluasi serta keterampilan dalam memonitor kemajuan belajar siswa.